Da die Grafenfamilie um 1344 ausstarb, trat das Kloster seine Pflicht, alljährlich Totengedächtnisfeiern für die Grafenfamilie zu halten, an das Bistum ab. In den 1460er Jahren lieh sich das Kloster mehrmals von den Herren von Hoym Geld. In den Jahren 1468 bis 1470 versuchte das niedersächsische Kloster Bursfelde das heruntergekommene Kloster zu reformieren, allerdings ohne Erfolg. Die letzten Benediktiner verließen voraussichtlich in den Jahren 1470 bis 1475 die Konradsburg.

Durch die Fürsprache Papst Sixtus IV. besiedelten am
15. Februar 1476 Kartäusermönche die Burg.

Kartäusermönche waren äußerst schweigsam und lebten in völlig isolierten Wohntrakten, Mönch für Mönch.

Die Herren von Asseburg, die auf dem Falkenstein ansässig waren, betätigten sich mehrmals als Sponsoren. Im Jahre 1518 stifteten sie eine "Zelle E" und im Jahre 1518 stellte sie Geld "to eyner ewigen Spende" zur Verfügung. Diese wurde später als Konradsburger Spende bezeichnet. Der Kartäuserorden hatte sich inzwischen etabliert und der benachbarte Adel unterstützte ihn. Der Halberstädter Bischof hatte den Möchen im Jahre 1477 eine größere wirtschaftliche Betätigung untersagt.